Жирные кислоты. Свойства, виды и применение жирных кислот

Жирные кислоты - это алифатические карбоновые кислоты, получаемые в основном из жиров и масел. В состав природных жиров обычно входят жирные кислоты с четным числом атомов углерода, поскольку они синтезируются из двухуглеродных единиц, образующих неразветвленную цепь углеродных атомов. Цепь может быть насыщенной (не содержащей

двойных связей) и ненасыщенной (содержащей одну или более двойных связей).

Номенклатура

Систематическое название жирной кислоты чаще всего образуется путем добавления к названию углеводорода окончания -овая (Женевская номенклатура). Насыщенные кислоты при этом имеют окончание -ановая (например, октановая), а ненасыщенные -еновая (например, октадеценовая - олеиновая кислота). Атомы углерода нумеруются, начиная от карбоксильной группы (содержащей атом углерода 1). Атом углерода, следующий за карбоксильной группой называют также а-углеродом. Атом углерода 3 - это -углерод, а углерод концевой метальной группы (углерод ) - со-углерод. Для указания числа двойных связей и их положения были приняты различные соглашения, например Д 9 означает, что двойная связь в молекуле жирной кислоты находится между атомами углерода 9 и 10; со 9 - двойная связь между девятым и десятым атомами углерода, если их отсчитывать с (о-конца. Широко используемые названия с указанием числа атомов углерода, числа двойных связей и их положения приведены на рис. 15.1. В жирные кислоты животных организмов в процессе метаболизма могут вводиться дополнительные двойные связи, но всегда между уже имеющейся двойной связью (например со 9, со 6 или со 3) и карбоксильным углеродом; это приводит к разделению жирных кислот на 3 семейства животного происхождения или

Таблица 15.1. Насыщенные жирные кислоты

Рис. 15.1. Олеиновая кислота (n-9; читается: «n минус 9»).

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты являются членами гомологического ряда, начинающегося с уксусной кислоты. Примеры приведены в табл. 15.1.

Существуют и другие члены ряда, с большим числом углеродных атомов, они встречаются в первую очередь в восках. Было выделено - как из растительных, так и из животных организмов - несколько жирных кислот с разветвленной цепью.

Ненасыщенные жирные кислоты (табл. 15.2)

Их подразделяет в соответствии со степенью ненасыщенности.

A. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты.

Б. Полинеиасыщеиные (полиэгеноидные, полиеновые) кислоты.

B. Эйкозаноиды. Эти соединения, образующиеся из эйкоза-(20-С)-полиеновых жирных кислот,

Таблица 15.2. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие физиологическое и пищевое значение

(см. скан)

подразделяются на простаноиды и ленкотрнены (ЛТ). Простаноиды включают простаглаидины простациклины и тромбоксаны (ТО). Иногда термин простаглаидины употребляется в менее строгом смысле и означает все простаноиды.

Простаглаидины были первоначально обнаружены в семенной жидкости, но затем найдены в составе практически всех тканей млекопитающих; они обладают целым рядом важных физиологических и фармакологических свойств. Они синтезируются in vivo путем циклизации участка в центре углеродной цепи 20-С (эйкозановых) полиненасыщенных жирных кислот (например, арахидоновой кислоты) с образованием циклопентанового кольца (рис. 15.2). Родственная серия соединений, тромбоксаны, обнаруженные в тромбоцитах, содержат циклопентановое кольцо, в которое включен атом кислорода (оксановое кольцо) (рис. 15.3). Три различные эйкозановые жирные кислоты приводят к образованию трех групп эйкозаноидов, различающихся числом двойных связей в боковых цепях и ПГЛ. К кольцу могут быть присоединены различные группы, дающие

Рис. 15.2. Простагландин .

Рис. 15.3. Тромбоксан

начало нескольким разным типам простагландинов и тромбоксанов, которые обозначаются А, В и т. д. Например, простагландин Е-типа содержит кетогруппу в положении 9, тогда как в простагландине -типа в этом же положении стоит гидроксильная группа. Лейкотриены являются третьей группой эйкозаноидных производных, они образуются не путем циклизации жирных кислот, а в результате действия ферментов липоксигеназного пути (рис. 15.4). Они были впервые найдены в лейкоцитах и характеризуются наличием трех сопряженных двойных связей.

Рис. 15.4. Лейкотриен

Г. Другие ненасыщенные жирные кислоты. В материалах биологического происхождения были найдены и многие другие жирные кислоты, содержащие, в частности, гидроксильные группы (рицинолевая кислота) или циклические группы.

Цис-транс-изомерия ненасыщенных жирных кислот

Углеродные цепи насыщенных жирных кислот имеют форму зигзагообразной линии, когда они вытянуты (как это имеет место при низких температурах). При более высоких температурах происходит поворот вокруг ряда связей, приводящий к укорочению цепей, - именно поэтому при повышении температуры биомембраны становятся тоньше. У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется -конфигурация, характерная, например, для олеиновой кислоты; если же они располагаются по разные стороны, то молекула находится в транс-конфигурации, как в случае элаидиновой кислоты - изомера олеиновой кислоты (рис. 15.5). Природные полиненасыщенные длинноцепочечные жирные кислоты почти все имеют цис-конфигурацию; на участке, где находится двойная связь, молекула «согнута» и образует угол в 120°.

Рис. 15.5. Геометрическая изомерия жирных кислот (олеиновая и элаидиновая кислоты).

Таким образом, олеиновая кислота имеет форму буквы Г, тогда как элаидиновая кислота на участке, содержащем двойную связь, сохраняет «линейную» транс-конфигурацию. Увеличение числа цис-двойных связей в жирных кислотах ведет к увеличению числа возможных пространственных конфигураций молекулы. Это может оказывать большое влияние на упаковку молекул в мембранах, а также на положение молекул жирных кислот в составе более сложных молекул, таких, как фосфолипиды. Наличие двойных связей в -конфигурации изменяет эти пространственные соотношения. Жирные кислоты в транс-конфигурации присутствуют в составе некоторых пищевых продуктов. Большинство из них образуется как побочные продукты в процессе гидрогенизации, благодаря которому жирные кислоты переходят в насыщенную форму; таким способом, в частности, добиваются «затвердевания» природных масел при производстве маргарина. Кроме того, еще некоторое небольшое количество транс-кислот поступает с животным жиром - он содержит транс-кислоты, образовавшиеся под действием микроорганизмов, присутствующих в рубце жвачных животных.

Спирты

К числу спиртов, входящих в состав липидов, относятся глицерол, холестерол и высшие спирты

пример, цетиловый спирт которые обычно обнаруживаются в восках, а также полиизопреноидный спирт долихол (рис. 15.27).

Альдегиды жирных кислот

Жирные кислоты могут быть восстановлены в альдегиды. Эти соединения обнаруживаются в природных жирах как в свободном, так и в связанном состоянии.

Физиологически важные свойства жирных кислот

Физические свойства липидов организма в основном зависят от длины углеродных цепей и степени ненасыщенности соответствующих жирных кислот. Так, точка плавления жирных кислот с четным числом атомов углерода повышается с ростом длины цепи и понижается при увеличении степени ненасыщенности. Триацилглицерол, в котором все три цепи являются насыщенными жирными кислотами, содержащими не менее 12 атомов углерода в каждой, является при температуре тела твердым веществом; если же все три остатка жирных кислот относятся к типу 18:2, то соответствующий триацилглицерол остается жидким при температуре ниже О С. На практике природные ацилглиперолы содержат смесь жирных кислот, обеспечивающую выполнение определенной функциональной роли. Мембранные липиды, которые должны находиться в жидком состоянии, являются более ненасыщенными по сравнению с запасными липидами. В тканях, подвергающихся охлаждению - во время зимней спячки или в экстремальных условиях, - липиды оказываются более ненасыщенными.

Жиры – макронутриенты, необходимые участники полноценного питания каждого человека. В ежедневный рацион должны входить разные жиры, каждый из них выполняет свою функцию.

С физиологической точки зрения жиры – неотъемлемая составляющая тройки макронутриентов, обеспечивающей основные потребности организма человека. Они являются одним из основных источников энергии. Жиры – составной элемент всех клеток, они необходимы для усвоения жирорастворимых витаминов, обеспечивают термоизоляцию организма, участвуют в деятельности нервной системы и иммунитета.

Официальное название жиров, входящих в состав пищи, – липиды. Те липиды, которые входят в состав клеток, называются структурными (фосфолипиды, липопротеиды), другие являются способом хранения энергии и называются запасными (триглицериды).

Энергетическая ценность жиров примерно в два раза выше энергетической ценности углеводов.

По своей химической сути жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Основа животных и растительных жиров – жирные кислоты, различный состав которых и определяет их функции в организме. Все жирные кислоты делятся на две группы: насыщенные и ненасыщенные.

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты содержатся в основном в жирах животного происхождения. Это твердые вещества, имеющие высокую температуру плавления. Они могут усваиваться организмом без участия желчных кислот, этим определяется их высокая питательная ценность. Однако излишки насыщенных жирных кислот неизбежно откладываются в запас.

Основные виды насыщенных кислот – пальмитиновая, стеариновая, миристиновая. Они в разных количествах содержатся в сале, жирном мясе, молочных продуктах (сливочное масло, сметана, молоко, сыры и т.д.). Животные жиры, в состав которых входят насыщенные жирные кислоты, обладают приятным вкусом, содержат лецитин и витамины А и D, а также холестерин.

Холестерин – основной стерин животного происхождения, он жизненно необходим организму, поскольку входит в состав всех клеток и тканей организма, участвует в гормональных процессах и синтезе витамина D. При этом избыток холестерина в пище ведет к повышению его уровня в крови, что является одним из основных факторов риска для развития сердечно-сосудистых заболеваний, диабета и ожирения. Холестерин синтезируется организмом из углеводов, поэтому с пищей его рекомендуется употреблять не более чем 300 мг в сутки.

Предпочтительная форма употребления насыщенных жирных кислот – молочные продукты, яйца, мясные субпродукты (печень, сердце), рыба. На долю насыщенных жирных кислот в ежедневном рационе должно приходиться не более 10% калорийности.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты содержатся в основном в продуктах растительного происхождения, а также в рыбе. Ненасыщенные жирные кислоты легко окисляются, они не очень устойчивы к термообработке, поэтому наиболее полезно употреблять продукты, их содержащие, в сыром виде.

Ненасыщенные жирные кислоты делятся на две группы, в зависимости от того, сколько в них ненасыщенных водородом связей между атомами. Если такая связь одна – это мононенасыщенные жирные кислоты (МНЖК), если их несколько – это полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК).

Мононенасыщенные жирные кислоты

Основные виды МНЖК – миристолеиновая, пальмитолеиновая, олеиновая. Эти кислоты могут синтезироваться организмом из насыщенных жирных кислот и углеводов. Одна из важнейших функций МНЖК – снижение уровня холестерина в крови. За это отвечает содержащийся в МНЖК стерин – р-ситостерин. Он образует нерастворимый комплекс с холестерином и таким образом препятствует всасыванию последнего.

Основной источник МНЖК – рыбий жир, авокадо, арахис, маслины, орехи кешью, оливковое, кунжутное и рапсовое масла. Физиологическая потребность в МНЖК составляет 10% от суточной калорийности.

Растительные жиры по большей части являются поли- или мононенасыщенными. Эти жиры могут понижать уровень холестерина в крови и часто содержат необходимые жирные кислоты (EFA): Омега-3 и Омега-6.

Полиненасыщенные жирные кислоты

Основные виды ПНЖК – линолевая, линоленовая, арахидоновая. Эти кислоты не только входят в состав клеток, но и участвуют в обмене веществ, обеспечивают процессы роста, содержат токоферолы, р-ситостерин. ПНЖК не синтезируются организмом человека, поэтому считаются незаменимыми веществами наравне с некоторыми аминокислотами и витаминами. Наибольшей биологической активностью обладает арахидоновая кислота, которой мало в продуктах питания, но при участии витамина В6 она может быть синтезирована организмом из линолевой кислоты.

Арахидоновая и линолевая кислота относятся к семейству кислот Омега-6. Эти кислоты содержатся практически во всех растительных маслах и орехах. Суточная потребность в Омега-6 ПНЖК составляет 5–9% от суточной калорийности.

Альфа-линоленовая кислота относится к семейству Омега-3. Основным источником ПНЖК этого семейства является рыбий жир и некоторые морепродукты. Суточная потребность в Омега-3 ПНЖК – 1–2% от суточной калорийности.

Избыток в рационе продуктов, содержащих ПНЖК, может вызвать заболевания почек и печени.

Полиненасыщенные жиры содержит рыба, грецкие орехи, миндаль, лен, некоторые приправы, соевое масло, подсолнечное масло и т.д.

Транс-жиры

(или ) получается путем переработки растительных жиров, используется в производстве маргарина и прочих кулинарных жиров. Соответственно, попадает в чипсы, гамбургеры и большую часть магазинной выпечки.

Тем, что повышает в крови уровень плохого холестерина. Это увеличивает риск закупорки сосудов и инфарктов, способствует развитию диабета.

Выводы

Употребление жиров необходимо для полноценного функционирования организма. Но все нужно делать с умом.

Польза жира, даже ненасыщенного, возможна лишь при правильном его употреблении. Энергетическая ценность жира необычайна высока. Стакан семечек равен по калорийности одному шашлыку или целой плитке шоколада. Если злоупотреблять ненасыщенными жирами, они принесут не меньший вред, чем насыщенные.

Положительное значение жиров для организма неоспоримо при соблюдении несложных правил: свести к минимуму употребление насыщенных жиров, полностью исключить транс-жиры, употреблять ненасыщенные жиры умеренно и регулярно.

Жирные кислоты - карбоновые кислоты; в организме животных и в растениях свободные и входящие в состав липидов жирные кислоты выполняют энергетическую и пластическую функции. Жирные кислоты в составе фосфолипидов участвуют в построении биологических мембран. Так называемые ненасыщенные жирные кислоты в организме человека и животных принимают участие в биосинтезе особой группы биологически активных веществ - простагландинов . Концентрация свободных (неэтерифицированных) и эфирно-связанных, или этерифицированных, жирные кислоты в плазме (сыворотке) крови служит дополнительным диагностическим тестом при ряде заболеваний.

По степени насыщенности углеродной цепи атомами водорода различают насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты . По числу углеродных атомов в цепи жирных кислот делят на низшие (C 1 -С 3), средние (С 4 -C 8) и высшие (C 9 -С 26). Низшие Ж. к. представляют собой летучие жидкости с резким запахом, средние - масла с неприятным прогорклым запахом, высшие - твердые кристаллические вещества, практически лишенные запаха. Жирные кислоты хорошо растворимы в спирте и эфире. С водой смешиваются во всех соотношениях только муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты. Ж. к. , содержащиеся в организме человека и животных, имеют обычно четное число атомов углерода в молекуле.

Соли высших жирных кислот с щелочноземельными металлами обладают свойствами детергентов и называются мылами. Натриевые мыла твердые, калиевые - жидкие. В природе широко распространены сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот - жиры (нейтральные жиры, или триглицериды).

Энергетическая ценность жирных кислот чрезвычайно высока и составляет около 9 ккал/г . Как энергетический материал в организме жирных кислот используются в процессе b -окисления. Этот процесс в общих чертах складывается из активации свободной Ж. к. , в результате чего образуется метаболически активная форма этой Ж. к. (ацил-КоА), затем переноса активированной Ж. к. внутрь митохондрий, и самого окисления, катализируемого специфическими дегидрогеназами. В переносе активированной Ж. к. в митохондрий участвует азотистое основание карнитин. Энергетическая эффективность b -окисления жирных кислот иллюстрируется следующим примером. В результате b -окисления одной молекулы пальмитиновой кислоты с учетом одной молекулы АТФ, потраченной на активацию этой Ж. к. , общий энергетический выход при полном окислении пальмитиновой кислоты в условиях организма составляет 130 молекул АТФ (при полном окислении одной молекулы глюкозы образуется лишь 38 молекул АТФ).

Небольшое количество жирных кислот подвергается в организме так называемому w -окислению (окислению по СН 3 -группе) и a -окислению (окислению по второму С-атому). В первом случае образуется дикарбоновая кислота, во втором - Ж. к. , укороченная на один углеродный атом. Оба вида такого окисления протекают в микросомах клетки.

Синтез жирных кислот происходит в печени, а также в стенке кишечника, легочной, жировой ткани, костном мозге, лактирующей молочной железе и в сосудистой стенке. В цитоплазме клеток печени синтезируется главным образом пальмитиновая кислота С 15 Н 31 СООН. Основной путь образования в печени других жирных кислот заключается в удлинении углеродной цепи молекулы уже синтезированной пальмитиновой кислоты или жирные кислоты пищевого происхождения, поступивших из кишечника.

Биосинтез жирных кислот в животных тканях регулируется по принципу механизма обратной связи, т.к. само накопление жирных кислот оказывает тормозящее влияние на их биосинтез. Другим регулирующим фактором в синтезе жирных кислот , по-видимому, является содержание цитрата (лимонной кислоты) в цитоплазме клеток печени. Важное значение для синтеза жирных кислот имеет также концентрация в клетке восстановленного никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ-Н). Вместе с тем ткани человека и некоторых животных потеряли способность синтезировать ряд полиненасыщенных кислот. К таким кислотам относятся линолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты, которые получили название незаменимых, или эссенциальных, жирных кислот. Иногда их условно называют витамином F.

Линолевая кислота, содержащая в молекуле 18 углеродных атомов и две ненасыщенные связи, синтезируется только растениями. При поступлении в организм млекопитающих она служит предшественником линоленовой кислоты, содержащей в молекуле 18 углеродных атомов и три ненасыщенные связи, и арахидоновой кислоты, в молекуле которой углеродная цепь состоит из 20 углеродных атомов и содержит четыре ненасыщенные связи. Линоленовая и арахидоновая кислоты могут также поступать в организм с пищей. Арахидоновая кислота является непосредственным предшественником простагландинов . У экспериментальных животных недостаточность незаменимых жирных кислот проявляется поражениями кожи и ее придатков. Люди. как правило, не испытывают недостатка в незаменимых жирных кислотах, т.к. эти кислоты в значительных количествах содержатся во многих пищевых продуктах растительного происхождения, рыбе и птице. В мясных продуктах их содержание намного ниже. У детей раннего возраста недостаток незаменимых Ж. к может привести к развитию экземы. Особое место среди полиненасыщенных жирных кислот занимает так называемая тимнодоновая кислота, содержащая в молекуле 20 углеродных атомов и пять ненасыщенных связей. Ею богат жир морских животных. Замедленная свертываемость крови и низкая распространенность ишемической болезни сердца у эскимосов связана с их традиционной диетой, содержащей продукты, богатые тимнодоновой кислотой.

Жирные кислоты входят в состав разнообразных липидов : глицеридов, фосфолипидов, эфиров холестерина , сфинголипидов и восков. Установлено, что если в рацион входит значительное количество жиров, содержащих много насыщенных жирных кислот , это способствует развитию гиперхолестеринемии; включение же в рацион растительных масел, богатых ненасыщенными жирными кислотами , способствует снижению содержания холестерина в крови.

Избыточное окисление ненасыщенных Ж. к по перекисному механизму может играть существенную роль при развитии различных патологических состояний, например при лучевых поражениях, злокачественных новообразованиях, авитаминозе Е, гипероксии, отравлении четыреххлористым углеродом. Один из продуктов перекисного окисления ненасыщенных жирных кислот - липофусцин - накапливается в тканях при старении. Смесь этиловых эфиров олеиновой кислоты (около 15%), линолевой кислоты (около 15%) и линоленовой кислоты (около 57%) входит в состав лекарственного препарата линетола, используемого для профилактики и лечения атеросклероза и наружно - при ожогах и лучевых поражениях кожи.

Степень ненасыщенности жирных кислот определяют йодометрическим титрованием (см. Титриметрический анализ ). В клинике наиболее широко применяются колориметрические методы количественного определения свободных, или неэтерифицированных жирных кислот (НЭЖК); в крови практически все НЭЖК находятся в связанном с альбуминами состоянии. Принцип метода заключается в том, что при нейтральных и слабощелочных значениях рН медные соли жирных кислот экстрагируются из водных растворов неводными растворителями (например, смесью хлороформ - гептан - метанол), а ионы меди остаются в водной фазе. Поэтому количество меди, перешедшее в органическую фазу, соответствует количеству НЭЖК и определяется по цветной реакции с 1,5-дифенилкарбазидом. В норме в плазме крови содержится от 0,4 до 0,8 ммоль/л НЭЖК и от 7,1 до 15,9 ммоль/л этерифицированных жирных кислот . Повышение содержания НЭЖК в крови отмечают при сахарном диабете, нефрозах, голодании, а также при эмоциональном стрессе. Увеличение концентрации НЭЖК в крови может быть обусловлено приемом жирной пищи, факторами, стимулирующими липолиз, - гепарином, адреналином и др. Его отмечают также при атеросклерозе и после инфаркта миокарда. Понижение содержания НЭЖК наблюдается при гипотиреозе, продолжительном лечении глюкокортикоидами, а также после инъекции инсулина. Отмечено, что при увеличении в крови концентрации глюкозы содержание НЭЖК в ней уменьшается.

Библиогр.: Владимиров Ю. А и Арчаков А. И. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах, М., 1972; Лабораторные методы исследования в клинике, под ред. В.В. Меньшикова, с. 248, М., 1987.

Ненасыщенные жирные кислоты – одноосновные соединения, которые имеют одну (мононенасыщенные), две или более (полиненасыщенные) двойных связей между атомами углерода.

Их молекулы не полностью насыщены водородом. Они содержатся во всех жирах. Наибольшее количество полезных триглицеридов сосредоточено в орехах, растительных маслах (оливковом, подсолнечном, льняном, кукурузном, хлопковом).

Ненасыщенные жирысекретное оружие в борьбе с лишним весом, если употреблять их правильно. Они ускоряют метаболизм, подавляют аппетит, выработку кортизола (гормона стресса) на фоне которого происходит переедание. Кроме того, полезные кислоты снижают уровень лептина и блокируют ген, отвечающий за накопление жирных клеток.

Общие сведения

Важнейшее свойство непредельных жирных кислот – возможность к перекисному окислению, за счет присутствия двойных ненасыщенных связей. Эта особенность необходима для регуляции обновления, проницаемости клеточных мембран и синтеза простагландинов, лейкотриенов, отвечающих за иммунную защиту.

Самые употребляемые моно- и полиненасыщенные жирные кислоты:

  • линоленовая (омега-3);
  • эйкозапентаеновая (омега-3);
  • докозагексаеновая (омега-3);
  • арахидоновая (омега-6);
  • линолевая (омега-6);
  • олеиновая (омега-9).

Полезные триглицериды организм человека не вырабатывает самостоятельно. Поэтому они должны в обязательном порядке присутствовать в ежедневном рационе человека. Данные соединения участвуют в жировом, внутримышечном обменах, биохимических процессах в клеточных мембранах, входят в состав миелиновой оболочки и соединительной ткани.

Помните, нехватка ненасыщенных жирных кислот вызывает обезвоживание организма, задержку роста у детей, приводит к воспалению кожных покров.

Интересно, что омега-3, 6 образуют незаменимый жирорастворимый витамин F. Он обладает кардиопротекторным, антиаритмическим действием, улучшает кровообращение, препятствует развитию атеросклероза.

Виды и роль

В зависимости от количества связей непредельные жиры разделяют на мононенасыщенные (МНЖК) и полиненасыщенные (ПНЖК). Оба вида кислот полезны для сердечно-сосудистой системы человека: снижают уровень вредного холестерина. Отличительная особенность ПНЖК – жидкая консистенция вне зависимости от температуры окружающей среды, при этом МНЖК при отметке +5 градусов по Цельсию твердеют.

Характеристика полезных триглицеридов:

  1. Мононенасыщенные. Имеют одну двойную углеводную связь, им недостает двух атомов водорода. Благодаря перегибу в точке двойного сцепления, мононенасыщенные жирные кислоты с трудом уплотняются, сохраняя жидкое состояние при комнатной температуре. Несмотря на это, они, как и насыщенные триглицериды, стабильные: не подвержены гранулированию со временем и быстрому прогорканию, поэтому используются в пищевой промышленности. Чаще всего жиры данного типа представлены олеиновой кислотой (омега-3), которая содержится в орехах, оливковом масле, авокадо. МНЖК поддерживают здоровье сердца и сосудов, подавляют размножение раковых клеток, придают эластичность коже.
  2. Полиненасыщенные. В структуре таких жиров насчитывается две и больше двойных связей. Чаще всего в продуктах питания встречаются два вида жирных кислот: линолевая (омега- 6) и линоленовая (омега-3). Первая, имеет два двойных сцепления, а вторая - три. ПНЖК способны сохранять текучесть даже при отрицательных температурах (заморозке), проявляют высокую химическую активность, быстро прогоркают, поэтому требуют бережного использования. Такие жиры нельзя нагревать.

Помните, омега-3,6 – это строительный материал, необходимый для формирования всех полезных триглицеридов в организме. Они поддерживают защитную функцию организма, повышают работу мозга, борются с воспалениями, предупреждают рост раковых клеток. К природным источникам непредельных соединений относят: масло канола, соевые бобы, грецкие орехи, льняное масло.

Ненасыщенные жирные кислоты улучшают текучесть крови и восстанавливают поврежденную ДНК. Они усиливают доставку питательных веществ к суставам, связкам, мышцам, внутренним органам. Это мощные гепатопротекторы (защищают печень от повреждений).

Полезные триглицериды растворяют холестериновые отложения в кровеносных сосудах, препятствуют появлению атеросклероза, гипоксии миокарда, желудочковых аритмий, тромбов. Снабжают клетки строительным материалом. Благодаря этому изношенные мембраны постоянно обновляются, а молодость организма продлевается.

Для жизнедеятельности человека ценность предоставляют только свежие триглицериды, которые легко окисляются. Перегретые жиры губительно влияют на обмен веществ, пищеварительный тракт, почки, поскольку накапливают вредные вещества. Такие триглицериды должны отсутствовать в диетическом рационе.

При ежедневном употреблении ненасыщенных жирных кислот вы забудете о:

  • усталости и хроническом переутомлении;
  • болезненных ощущениях в суставах;
  • зуде и сухости кожи;
  • сахарном диабете второго типа;
  • депрессии;
  • плохой концентрации внимания;
  • ломкости волос и ногтей;
  • болезнях сердечно-сосудистой системы.

Ненасыщенные кислоты для кожи

Препараты на основе омега-кислот избавляют от маленьких морщин, поддерживают «юность» рогового слоя, ускоряют заживление кожного покрова, восстанавливают аквабаланс дермы, избавляют от угревых высыпаний.

Поэтому часто входят в состав мазей от ожогов, экзем и косметических средств по уходу за ногтями, волосами, лицом. Ненасыщенные жирные кислоты уменьшают воспалительные реакции в организме, повышают барьерные функции кожи. Нехватка полезных триглицеридов приводит к уплотнению и пересушке верхнего слоя дермы, закупорке сальных желез, проникновению бактерий в глубочайшие слои тканей и образованию прыщей.

НЖК, входящие в состав косметических средств:

  • пальмитолеиновая кислота;
  • эйкозеновая;
  • эруковая;
  • ацетэруковая;
  • олеиновая;
  • арахидоновая;
  • линолевая;
  • линоленовая;
  • стеариновая;
  • капроновая.

Непредельные триглицериды химически более активны, чем насыщенные. Скорость окисления кислоты зависит от количества двойных связей: чем их больше, тем жиже консистенция вещества и быстрее протекает реакция отдачи электронов. Ненасыщенные жиры разжижают липидную прослойку, что улучшает проникновение водорастворимых веществ под кожу.

Признаки нехватки непредельных кислот в организме человека:

  • истончение волосяного волокна;
  • сухость, огрубление кожи;
  • облысение;
  • развитие экземы;
  • тусклость ногтевых пластин, частое появление заусенцев.

Влияние омега кислот на организм:

  1. Олеиновая. Восстанавливает барьерные функции эпидермиса, удерживает влагу в коже, активизирует липидный обмен, замедляя переокисление. Наибольшее количество олеиновой кислоты сосредоточено в масле кунжута (50 %), рисовых отрубей (50 %), кокоса (8 %). Они хорошо впитываются в дерму, не оставляют жирных следов, усиливают проникновение активных компонентов в роговой слой.
  2. Пальминовая. Восстанавливает кожный покров, придает эластичность «зрелой» дерме. Отличается высокой стабильностью при хранении. Масла, в которых содержится пальминовая кислота не прогоргают со временем: пальмовое (40 %), хлопковое (24 %), соевое (5 %).
  3. Линолевая. Оказывает противовоспалительное действие, вмешивается в метаболизм биологически активных веществ, способствуя их проникновению и усвоению в слоях эпидермиса. Линолевая кислота препятствует бесконтрольному испарению влаги через кожу, нехватка которой ведет к пересушиванию и шелушению рогового слоя. Она защищает ткани от вредного действия ультрафиолетовых лучей, снимает покраснения, налаживает местный иммунитет покров, укрепляет структуру клеточных мембран. Недостаток омега-6 в организме вызывает воспаление и сухость кожи, повышает ее чувствительность, приводит к выпадению волос, появлению экзем. Содержится в масле риса (47 %) и кунжута (55 %). Благодаря тому, что линолевая кислота купирует очаги воспаления, она показана при атопической экземе.
  4. Линоленовая (Альфа и Гамма). Является предшественником синтеза простагландинов, регулирующих воспалительные реакции в человеческом организме. Ненасыщенная кислота входит в состав мембран эпидермиса, повышает уровень простагландина Е. При недостаточном поступлении соединения в организм, кожа становится склонной к воспалениям, раздраженной, сухой и шелушащейся. Наибольшее количество линоленовой кислоты содержится в материнском молоке.

Косметика с линолевой и линоленовой кислотами ускоряет восстановление липидного барьера эпидермиса, укрепляет структуру мембран, выступает составляющей иммуномодулирующей терапии: уменьшает развитие воспалений и останавливает повреждение клеток. При сухом типе кожи, масла, содержащие омега-3, 6 рекомендуется использовать наружно и внутренне.

В спорте

Для поддержания здоровья атлета в меню должны присутствовать минимум 10 % жиров, иначе ухудшаются спортивные результаты, появляются морфо-функциональные нарушения. Нехватка триглицеридов в рационе угнетает анаболизм мышечных тканей, сокращает выработку тестостерона, подрывает иммунитет. Только в присутствии ненасыщенных жирных кислот возможно усвоение витаминов группы В, важнейших для культуриста. Кроме того, триглицериды покрывают повышенные энергозатраты организма, сохраняют здоровье суставов, ускоряют восстановление мышечной ткани после интенсивных тренировок и борются с воспалительными процессами. ПНЖК предотвращают окислительные процессы и участвует в росте мускул.

Помните, дефицит полезных жиров в организме человека сопровождается замедлением обмена веществ, развитием авитаминоза, проблем с сердцем, сосудами, печеночной дистрофии, нарушением питания клеток мозга.

Лучшие источники омега кислот для спортсменов: рыбий жир, морепродукты, растительные масла, рыба.

Помните, много не значит хорошо. Переизбыток триглицеридов (свыше 40 %) в меню приводит к обратному эффекту: отложению жира, ухудшению анаболизма, снижению иммунитета, репродуктивной функции. В результате повышается утомляемость, падает работоспособность.

Норма потребления ненасыщенных жирных кислот зависит от вида спорта. Для гимнаста она составляет 10% от общего рациона питания, фехтовальщиков – до 15 %, единоборцев – 20 %.

Вред

Чрезмерное употребление триглицеридов приводит к:

  • развитию артрита, рассеянного склероза;
  • преждевременному старению;
  • гормональному сбою у женщин;
  • накоплению шлаков в организме;
  • повышенной нагрузке на печень, поджелудочную железу;
  • формированию камней в желчном пузыре;
  • воспалению дивертикулов кишечника, запорам;
  • подагре;
  • аппендициту;
  • болезням коронарных сосудов сердца;
  • раку груди, простаты;
  • раздражению желудочно- кишечного тракта, появлению гастрита.

Под влиянием тепловой обработки полезные жиры полимеризируются и окисляются, распадаясь на димеры, мономеры, полимеры. В результате витамины и фосфатиды в них разрушаются, что уменьшает пищевую ценность продукта (масла).

Суточная норма

Потребность организма в ненасыщенных жирных кислотах зависит от:

  • трудовой деятельности;
  • возраста;
  • климата;
  • состояния иммуннитета.

В средних климатических зонах суточная норма потребления жира на человека составляет 30 % от общей калорийности пищевого рациона, в северных регионах данный показатель доходит до 40%. Для пожилых людей доза триглицеридов снижается до 20 %, а для работников тяжелого физического труда возрастает до 35 %.

Суточная потребность в ненасыщенных жирных кислотах для здорового взрослого человека составляет 20 %. Это 50 – 80 грамм в день.

После болезни, при истощении организма, норму увеличивают до 80 – 100 грамм.

Для поддержания хорошего самочувствия и сохранения здоровья исключите из меню пищу быстрого приготовления и жареные блюда. Вместо мяса отдайте предпочтение жирной морской рыбе. Откажитесь от шоколада, магазинных кондитерских изделий в пользу орехов и зерновых. Возьмите за основу начинать утро с приема десертной ложки растительного масла (оливкового или льняного) натощак.

Для усиления положительного влияния омега кислот на организм рекомендуется одновременно употреблять антиоксиданты, цинк, витамин В6, D.

Природные источники

Список продуктов в которых содержатся ненасыщенные жирные кислоты:

  • авокадо;
  • несоленые орехи (пекан, грецкий, бразильский, кешью);
  • семена (кунжута, подсолнечника, тыквы);
  • жирная рыба (сардины, скумбрия, лосось, тунец, сельдь);
  • растительные масла (рыжиковое, оливковое, кукурузное, льняное, ореховое);
  • овсяные хлопья;
  • черная смородина;
  • кукуруза;
  • сухофрукты.

Максимальное количество питательных веществ сосредоточено в растительных маслах холодного отжима в сыром виде. Термическая обработка разрушает полезные соединения.

Вывод

Ненасыщенные жирные кислоты – незаменимые питательные вещества, которые человеческий организм не в состоянии синтезировать самостоятельно.

Для поддержания жизнедеятельности всех органов и систем важно включить в ежедневный рацион продукты, содержащие омега соединения.

Полезные триглицериды контролируют состав крови, снабжают клетки энергией, поддерживают барьерные функции эпидермиса и способствуют сбрасыванию лишних килограмм. Однако, употреблять НЖК нужно с умом, поскольку их пищевая ценность необычайно высока. Излишек жиров в организме приводит к скоплению шлаков, повышению холестерина, закупорке сосудов, а нехватка – к апатии, ухудшению состояния кожи, замедлению обмена веществ.

Соблюдайте умеренность в еде и берегите здоровье!

Классификация и характеристика жирных кислот

Жирные кислоты, входящие в состав жиров, являются одноосновными , содержат четное число углеродных атомов , имеют нормальное строение углеводородной цепи.

В зависимости от числа углеводородных групп в углеводородной цепи, т.е. длины радикала, жирные кислоты подразделяются на низкомолекулярные (с длиной радикала до 9 групп) и высокомолекулярные ; а в зависимости от характера связи атомов углерода в углеводородной цепи – на предельные (насыщенные) , которые соединяются одной простой связью, и непредельные (ненасыщенные), имеющие двойные связи.

Низкомолекулярные жирные кислоты бывают только пре­дельными: масляная, капроновая, каприловая, каприновая; они растворимы в воде, летучи с водяными парами, обладают спе­цифическими (неприятными) запахами, при комнатной темпе­ратуре жидкие. Высокомолекулярные жирные кислоты бывают предельными: лауриновая, миристиновая, пальмитиновая, стеа­риновая, арахиновая и другие, а также непредельными: олеи­новая, линолевая, линоленовая и др. Высокомолекулярные пре­дельные жирные кислоты в воде нерастворимы, не обладают запахом, при комнатной температуре твердые, по мере удлине­ния радикала их свойства постепенно изменяются. Непредель­ные жирные кислоты входят в состав жиров растительного и животного происхождения.

В природе известно около 70 различных жирных кислот, но наиболее часто в жирах встречаются только 5:

пальмитиновая – СН 3 (СН 2) 14 СООН;

стеариновая – СН 3 (СН 2) 16 СООН;

олеиновая СН 3 (СН 2) 7 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

линолевая СН 3 (СН 2) 4 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

линоленовая - СН 3 – СН 2 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

из приведенных формул видно, что из пяти кислот две являются предельными и три непредельными. Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, содержат четное число атомов углерода – от 14 до 22, но чаще 16 или 18.

Предельные жирные кислоты менее реактивны, чем непредельные. Так, в жирах морских животных и рыб содержатся жирные кислоты, в молекулах которых имеется 4 и 5 двойных связей, и это обуславливает нестойкость таких жиров при хранении. Так, ржавчина, появляющаяся при хранении сельди, обусловлена окислением жиров с большим количеством двойных связей.

Чем выше молекулярный вес предельных жирных кислот, тем выше температура их плавления . (табл. 16). Жиры, богатые предельными высокомолекулярными кислотами, имеют твердую консистенцию, высокую температуру плавления и хуже усваиваются организмом. Непредельные жирные кислоты благодаря наличию в молекуле двойных связей обладают более низкой температурой плавления по сравнению с предельными, имеющими в молекуле то же количество атомов углерода (табл. 17).