(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH

Тривиальное название		Брутто формула		Нахождение	Т.пл.	pKa
Масляная кислота	Бутановая кислота	C 3 H 7 COOH	CH 3 (CH 2) 2 COOH	Сливочное масло, древесный уксус	−8 °C
Капроновая кислота	Гексановая кислота	C 5 H 11 COOH	CH 3 (CH 2) 4 COOH	Нефть	−4 °C	4,85
Каприловая кислота	Октановая кислота	C 7 H 15 COOH	CH 3 (CH 2) 6 COOH		17 °C	4,89
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота	C 8 H 17 COOH	CH 3 (CH 2) 7 COOH		12,5 °C	4.96
Каприновая кислота	Декановая кислота	C 9 H 19 COOH	CH 3 (CH 2) 8 COOH	Кокосовое масло	31 °C
Лауриновая кислота	Додекановая кислота	С 11 Н 23 СООН	CH 3 (CH 2) 10 COOH		43,2 °C
Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота	С 13 Н 27 СООН	CH 3 (CH 2) 12 COOH		53,9 °C
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота	С 15 Н 31 СООН	CH 3 (CH 2) 14 COOH		62,8 °C
Маргариновая кислота	Гептадекановая кислота	С 16 Н 33 СООН	CH 3 (CH 2) 15 COOH		61,3 °C
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота	С 17 Н 35 СООН	CH 3 (CH 2) 16 COOH		69,6 °C
Арахиновая кислота	Эйкозановая кислота	С 19 Н 39 СООН	CH 3 (CH 2) 18 COOH		75,4 °C
Бегеновая кислота	Докозановая кислота	С 21 Н 43 СООН	CH 3 (CH 2) 20 COOH
Лигноцериновая кислота	Тетракозановая кислота	С 23 Н 47 СООН	CH 3 (CH 2) 22 COOH
Церотиновая кислота	Гексакозановая кислота	С 25 Н 51 СООН	CH 3 (CH 2) 24 COOH
Монтановая кислота	Октакозановая кислота	С 27 Н 55 СООН	CH 3 (CH 2) 26 COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула		IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота	2-пропеновая кислота	С 2 Н 3 COOH	3:1ω1	3:1Δ2	СН 2 =СН-СООН
Метакриловая кислота	2-метил-2-пропеновая кислота	С 3 Н 5 OOH	4:1ω1	3:1Δ2	СН 2 =С(СН 3)-СООН
Кротоновая кислота	2-бутеновая кислота	С 3 Н 5 СOOH	4:1ω2	4:1Δ2	СН 2 -СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота	3-бутеновая кислота	С 3 Н 6 СOOH	4:1ω1	4:1Δ3	СН 2 =СН-СН 2 -СООН
Лауроолеиновая кислота	цис-9-додеценовая кислота	С 11 Н 21 СOOH	12:1ω3	12:1Δ9	СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Миристоолеиновая кислота	цис-9-тетрадеценовая кислота	С 13 Н 25 СOOH	14:1ω5	14:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Пальмитолеиновая кислота	цис-9-гексадеценовая кислота	С 15 Н 29 СOOH	16:1ω7	16:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Петроселиновая кислота	цис-6-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω12	18:1Δ6	СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН
Олеиновая кислота	цис-9-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω9	18:1Δ9
Элаидиновая кислота	транс-9-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω9	18:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Цис-вакценовая кислота	цис-11-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω7	18:1Δ11
Транс-вакценовая кислота	транс-11-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω7	18:1Δ11	СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Гадолеиновая кислота	цис-9-эйкозеновая кислота	С 19 Н 37 СOOH	20:1ω11	19:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Гондоиновая кислота	цис-11-эйкозеновая кислота	С 19 Н 37 СOOH	20:1ω9	20:1Δ11	СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Эруковая кислота	цис-9-доказеновая кислота	С 21 Н 41 СOOH	22:1ω13	22:1Δ9	СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Нервоновая кислота	цис-15-тетракозеновая кислота	С 23 Н 45 СOOH	24:1ω9	23:1Δ15	СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула	IUPAC формула (с метил.конца)	IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота	транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота	С 5 Н 7 COOH	6:2ω3	6:2Δ2,4	СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота	цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота	С 17 Н 31 COOH	18:2ω6	18:2Δ9,12	СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН
Линоленовая кислота	цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота	С 17 Н 28 COOH	18:3ω6	18:3Δ6,9,12	СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН
Линоленовая кислота	цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота	С 17 Н 29 COOH	18:3ω3	18:3Δ9,12,15	СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН
Арахидоновая кислота	цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота	С 19 Н 31 COOH	20:4ω6	20:4Δ5,8,11,14	СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота	8,11,14-эйкозатриеновая кислота	С 19 Н 33 COOH	20:3ω6	20:3Δ8,11,14	СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН
-	4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота	С 19 Н 29 COOH	20:5ω4	20:5Δ4,7,10,13,16	СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН
Тимнодоновая кислота	5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота	С 19 Н 29 COOH	20:5ω3	20:5Δ5,8,11,14,17	СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН
Цервоновая кислота	4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота	С 21 Н 31 COOH	22:6ω3	22:3Δ4,7,10,13,16,19	СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН
-	5,8,11-эйкозатриеновая кислота	С 19 Н 33 COOH	20:3ω9	20:3Δ5,8,11	СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН

Примечания

См. также

Типы липидов
Общие	Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры Мононенасыщенные жиры Полиненасыщенные жиры | Холестерин
По структуре	Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные
Фосфолипиды	Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин
Эйкозаноиды	Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены
Жирные кислоты	Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:

Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь

жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь

Жиры представляют собой сложный комплекс органических соединений, основными структурными элементами которых являются глицерин и жирные кислоты.

Удельный вес глицерина в составе жиров незначительный.

Количество его не превышает 10 %.

Основное значение, определяющее свойства жиров, имеют жирные кислоты.

В составе жиров находится ряд веществ, из которых наибольшее физиологическое значение имеют фосфатиды, стерины и жирорастворимые витамины.

Жирные кислоты

В природных жирах жирные кислоты встречаются в большом разнообразии, их около 60 наименований.

Все жирные кислоты, входящие в состав пищевых жиров, содержат четное число углеродных атомов.

Жирные кислоты подразделяются на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).

Предельные (насыщенные) жирные кислоты

Предельные жирные кислоты в большом количестве встречаются в составе животных жиров.

Предельные жирные кислоты, входящие в состав животных жиров

Жирная кислота	Молекулярный вес	Температура плавления в °C
Масляная	88	-7,9
Капроновая	116	-1,5
Каприловая	144	+16,7
Каприновая	172	+31,6
Миристиновая	228	+53,9
Лауриновая	200	+44,2
Пальмитиновая	256	+62,6
Стеариновая	284	+69,3
Арахиновая	312	+74,9
Бегеновая	340	+79,7
Лигноцериновая	368	+83,9
Церотиновая	396	+87,7
Монтановая	424	+90,4
Мелиссиновая	452	+93,6

Из предельных жирных кислот наиболее распространены

• пальмитиновая
• стеариновая
• миристиновая
• масляная
• капроновая
• каприловая
• каприновая
• арахиновая

Высокомолекулярные насыщенные кислоты (стеариновая, арахиновая, пальмитиновая) обладают твердой консистенцией, низкомолекулярные (масляная, капроновая и др.) - жидкой. От молекулярного веса зависит и температура плавления. Чем выше молекулярный вес насыщенных жирных кислот, тем выше их температура плавления.

Разные жиры содержат различные количества жирных кислот. Так, в кокосовом масле 9 жирных кислот, в льняном - 6. Это обусловливает образование эвтектических смесей, т. е. сплавов, обладающих температурой плавления, как правило, более низкой, чем температура плавления составляющих компонентов. Наличие в пищевых жирах смесей триглицеридов имеет важное физиологическое значение: они снижают температуру плавления жира и тем самым способствуют его эмульгированию в двенадцатиперстной кишке и лучшему усвоению.

Насыщенные (предельные) жирные кислоты в большом количестве (более 50 %) содержатся в животных жирах (бараньем, говяжьем и др.) и в некоторых растительных маслах (кокосовом, пальмоядровом).

По биологическим свойствам предельные жирные кислоты уступают непредельным. С предельными (насыщенными) жирными кислотами скорее связываются представления об отрицательном их влиянии на жировой обмен, на функцию и состояние печени, а также со способствующей их ролью в развитии атеросклероза.

Имеются данные о том, что повышение содержания холестерина в крови в большей степени связано с высококалорийным питанием и одновременным поступлением животных жиров, богатых предельными жирными кислотами.

Сейчас уже никто не сомневается в том, что полностью убирать жиры из своего рациона нельзя ни для похудения, ни для набора мышечной массы. Многие из жиров очень нужны и полезны.

Благодаря высокой калорийности жиры являются прекрасным источником энергии. В их состав помимо глицерина входят жирные кислоты, которые во многом определяют биологическую ценность пищевых продуктов.

Некоторые витамины не могут быть активными, если не будут растворены в жирах.

Функции жирных кислот

Жирные кислоты являются компонентами фосфолипидов и гликолипидов, входящих в структуру мембран клеток.

Жирные кислоты являются компонентами триацилглицеридов (нейтральных жиров) — главного источника энергии в организме, резервируемого в жировой ткани. См. .

В организме человека обнаружено около 70 различных жирных кислот. Из них наиболее распространенных около 20. Все они содержат неразветвленные цепи, построенные из четного числа (12 — 24) атомов углерода. Среди них преобладают кислоты, имеющие в цепи 16 и 18 атомов углерода C16 (пальмитиновая) и C18 (стеариновая, олеиновая и линолевая).

Жирные кислоты делятся на две группы: насыщенные и ненасыщенные в зависимости от химической природы.

Существует мнение, что полезны только ненасыщенные (источником которых в основном являются растительные масла), а животных жиров с насыщенными жирными кислотами нужно избегать. Но это очень спорная и небезопасная позиция. Ведь насыщенные жиры очень важны в организме.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты – это кислоты, в структуре которых присутствует одна или несколько двойных связей между соседними атомами углерода. Причём, химически эти двойные связи почти во всех случаях являются цис-двойными связями (не транс-). Это очень важное структурное отличие, делающее жирные кислоты активными и полезными.

Что это значит и какую пользу мы можем извлечь из этого для себя?

С помощью правильных двойных ненасыщенных связей кислоты имеют высокую реакционную окислительную способность. Это используется организмом для обновления клеточных мембран, регуляции их проницаемости, синтеза регуляторов иммунной защиты и других биологически активных веществ.

Двойных связей может быть разное количество: если такая связь присутствует в единственном экземпляре, то кислота называется мононенасыщенной (Омега-9, олеиновая кислота).

Если двойных связей несколько, кислоты называются полиненасыщенными. К ним относят Омега-3 (линоленовая) и Омега-6 кислоты (линолевая и арахидоновая).

В отличие от Омеги-9 полиненасыщенные кислоты не вырабатываются организмом человека и обязательно должны поступать с пищей.

Продукты с ненасыщенными жирными кислотами

Единственный животный жир, относящийся к этой же категории — рыбий.

Продукты с мононенасыщенной кислотой при небольшом охлаждении твердеют. Это можно наблюдать на примере оливкого масла, если поставить его в холодильник.

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные (предельные) жирные кислоты – это те жирные кислоты, в структуре которых нет двойных связей. Они считаются самыми вредными, именно на них сваливают весь вред жиров: от атеросклероза до ожирения.

При их избыточном употреблении действительно можно заработать целый «букет» различных заболеваний.

Но настолько бояться их, чтобы совсем убирать из рациона не стоит — ведь они участвуют в синтезе (в том числе тестостерона), переносе и усвоении витаминов и микроэлементов, а также являются источником энергии. Важно отметить, что недостаток животных жиров в рационе женщины может привести к гормональному дисбаланасу, а в крайнем случае и к бесплодию.

Продукты с насыщенными жирными кислотами

Продукты, с высоким содержанием насыщенных жиров, как правило, животного происхождения: сливочное масло, сливки, молоко, жирные сорта мяса. Есть закономерность – чем больше в продукте насыщенных кислот, тем сложнее его растопить, привести из твёрдого состояния в жидкое. Например, легко можно догадаться, где предельных кислот больше – в растительных или сливочном маслах.

Из растительных продуктов к содержащим много насыщенных жиров относятся и кокосовое масла, однако об их пользе или вреде до сих пор ведутся ожесточённые споры. Но, несмотря на это, их активно и в больших количествах добавляют в различные дешёвые продукты и суррогаты. Их польза для здоровья находится под сомнением.

Для лучшей усвояемости животных жиров их растапливают (например, используют для жарения на них). Усвояемость их повышается не только при растапливании, но и если превратить их в эмульсию. Таким образом, жирные кислоты из молока, сливочного масла, сливок лучше усвоятся организмом, чем из куска сала.

Если принимать в пищу в холодном состоянии полезнее продукты растительного происхождения с непредельными жирными кислотами, то готовить рекомендуется на животных жирах. При нагревании двойные связи масел будут подвергаться интенсивному окислению. Существует мнение, что в это время образуются канцерогенные вещества, которые при накоплении в организме вызывают рак.

Сколько жиров нужно человеку?

В повседневной жизни в сутки жиров необходимо употреблять около 1 г на кг массы тела. То есть, если Вы весите 65 кг, то жиров у Вас будет получаться 65 г.

Половина употребляемых в день жирных кислот должна быть ненасыщенной природы (растительные масла, рыбий жир).

Специально есть жиры не надо – их можно получить из привычных продуктов. А жирные продукты (те же масла) стоит употреблять в минимальных количествах.

При похудении можно снизить количество жиров до 0,8 г на кг тела (но не менее, чем до 30 г. жиров в сутки). При этом высчитывать количество жиров стоит не по имеющейся массе тела, а по желаемой массе, которая останется у Вас без лишней жировой прослойки (один из способов узнать % жира — с помощью специальных весов).

Классификация и характеристика жирных кислот

Жирные кислоты, входящие в состав жиров, являются одноосновными , содержат четное число углеродных атомов , имеют нормальное строение углеводородной цепи.

В зависимости от числа углеводородных групп в углеводородной цепи, т.е. длины радикала, жирные кислоты подразделяются на низкомолекулярные (с длиной радикала до 9 групп) и высокомолекулярные ; а в зависимости от характера связи атомов углерода в углеводородной цепи – на предельные (насыщенные) , которые соединяются одной простой связью, и непредельные (ненасыщенные), имеющие двойные связи.

Низкомолекулярные жирные кислоты бывают только пре­дельными: масляная, капроновая, каприловая, каприновая; они растворимы в воде, летучи с водяными парами, обладают спе­цифическими (неприятными) запахами, при комнатной темпе­ратуре жидкие. Высокомолекулярные жирные кислоты бывают предельными: лауриновая, миристиновая, пальмитиновая, стеа­риновая, арахиновая и другие, а также непредельными: олеи­новая, линолевая, линоленовая и др. Высокомолекулярные пре­дельные жирные кислоты в воде нерастворимы, не обладают запахом, при комнатной температуре твердые, по мере удлине­ния радикала их свойства постепенно изменяются. Непредель­ные жирные кислоты входят в состав жиров растительного и животного происхождения.

В природе известно около 70 различных жирных кислот, но наиболее часто в жирах встречаются только 5:

пальмитиновая – СН 3 (СН 2) 14 СООН;

стеариновая – СН 3 (СН 2) 16 СООН;

олеиновая СН 3 (СН 2) 7 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

линолевая СН 3 (СН 2) 4 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

линоленовая - СН 3 – СН 2 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

из приведенных формул видно, что из пяти кислот две являются предельными и три непредельными. Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, содержат четное число атомов углерода – от 14 до 22, но чаще 16 или 18.

Предельные жирные кислоты менее реактивны, чем непредельные. Так, в жирах морских животных и рыб содержатся жирные кислоты, в молекулах которых имеется 4 и 5 двойных связей, и это обуславливает нестойкость таких жиров при хранении. Так, ржавчина, появляющаяся при хранении сельди, обусловлена окислением жиров с большим количеством двойных связей.

Чем выше молекулярный вес предельных жирных кислот, тем выше температура их плавления . (табл. 16). Жиры, богатые предельными высокомолекулярными кислотами, имеют твердую консистенцию, высокую температуру плавления и хуже усваиваются организмом. Непредельные жирные кислоты благодаря наличию в молекуле двойных связей обладают более низкой температурой плавления по сравнению с предельными, имеющими в молекуле то же количество атомов углерода (табл. 17).

Организм человека создан из живых тканей, которые в течение жизненного процесса не только выполняют свои функции, но и восстанавливаются после повреждений, сохраняя свою работоспособность и прочность. Конечно, для этого им требуются питательные элементы.

Пищевой баланс человека

Еда снабжает тело энергией, которая необходима для поддержания всех процессов организма, особенно работы мышц, роста и обновления тканей. Следует помнить, что основное в правильном питании - баланс. Баланс - это оптимальное соединение продуктов из пяти групп, необходимых для питания человека:

• молочные продукты;
• обогащенная жирами пища;
• зерновые и картофель;
• овощи и фрукты;
• белковая пища.

Виды жирных кислот

Разделяют и ненасыщенные. Последние бывают полиненасыщенными и мононенасыщенными. Насыщенные жирные кислоты присутствуют в сливочном масле и твердых маргаринах, полиненасыщенные - в масле растительном, рыбных продуктах и некоторых мягких маргаринах. Мононенасыщенные кислоты находятся в рапсовом, льняном и оливковом масле. Самые необходимые и здоровые среди них - последние.

Влияние ненасыщенных жирных кислот на здоровье

Они владеют антиоксидантными свойствами и защищают холестерин, содержащийся в крови, от окисления. Рекомендуемое потребление полиненасыщенных кислот - около 7 % суточной порции и мононенасыщенных - 10-15 %.

Ненасыщенные жирные кислоты необходимы для нормальной работы всего организма. Самыми ценными из них считают комплексы Омега-3 и Омега-6. Они не синтезируются самостоятельно в человеческом организме, но жизненно необходимы для него. Поэтому стоит обязательно включать их в пищевой рацион, наиболее оптимально подбирая продукты питания, богатые этими веществами.

Свойства Омега-кислот

Диетологов давно заинтересовали функции Омега-3 кислот и их производные - простагландины. Они имеют свойство превращаться в молекулы-посредники, стимулирующие или подавляющие воспаление, очень полезны при распухании суставов, болях в мышцах, костных болях, что нередко отмечается у пожилых людей. Ненасыщенные жирные кислоты укрепляют иммунную систему, смягчают проявления ревматоидного артрита и остеоартрита.

Они улучшают минерализацию костей, вместе с тем повышая их плотность и крепость. Помимо этого, Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты чрезвычайно полезны для сердца и сосудов. Еще комплексы Омега-ненасыщенных кислот успешно применяют в косметических целях в виде пищевой добавки, они положительно сказываются на здоровье кожи. Жирные кислоты насыщенные и ненасыщенные различаются своими диетическими свойствами: в ненасыщенных жирах меньше калорий, чем в аналогичном количестве насыщенных жиров. Химические молекулы Омега-3 состоят из парного соединения 3 атомов углерода с метилуглеродом, а Омега-6 связаны парным соединением шести атомов углерода с метилуглеродом. Омега-6 жирных кислот больше всего можно обнаружить в растительных маслах, а также во всех разновидностях орехов.

Продукты с высокой концентрацией ненасыщенных жирных кислот

Морская рыба, такая как тунец, лосось и скумбрия, щедра на Омега-ненасыщенные жирные кислоты. К их растительным аналогам причисляют льняное и рапсовое масло, семечки тыквы, разного вида орехи. В рыбьем жире находятся омега-3-жирные кислоты. Его полностью может заменить льняное масло.

Наилучший источник этих веществ - жирная рыба типа скумбрии, но вводить в свой рацион ненасыщенные жирные кислоты можно разными способами.

1. Покупать обогащенные омега-3 продукты. Сейчас их нередко добавляют в хлеб, молоко и зерновые батончики.
2. Пользоваться льняным маслом, заменив подсолнечное и сливочное масла. Добавлять молотое льняное семя в муку для выпечки, салаты, супы, хлопья, йогурты и муссы.
3. Включить в свой рацион орехи, в частности, грецкие, бразильские, кедровые и другие.
4. Добавлять нерафинированное оливковое масло в любую пищу. Оно не только насыщает организм незаменимыми кислотами, но и помогает усваиваться пище.

Осторожно следует употреблять ненасыщенные жирные кислоты пациентам, страдающим диабетом или принимающим антикоагулянты. Могут влиять на свертывание крови и регуляцию сахара. Беременным рыбий жир принимать нельзя, ведь в нем содержится много витамина А, что опасно для внутриутробного развития плода.

Ненасыщенные жирные кислоты в продуктах

Мононенасыщенными кислотами щедры:

• рыбий жир;
• оливки;
• авокадо;
• растительные масла.

Полиненасыщенные жиры:

• орехи;
• семечки тыквы, подсолнечника, льна, кунжута;
• жирные виды рыбы;
• кукурузное, хлопковое, подсолнечное, соевое и льняное масла.

Насыщенные жиры не так плохи, как люди думают о них, и полностью отказываться от них не стоит. Мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры должны быть основными в ежедневной порции жира, и время от времени необходимы организму, так как они способствуют усвоению белков, клетчатки, улучшают работу половых гормонов. Если жиры полностью убрать их рациона, ослабляются функции памяти.

Трансизомеры в употребляемой пище

В процессе приготовления маргарина совершается модификация ненасыщенных растительных жиров под действием высоких температур, вызывающая трансизомеризацию молекул. Все органические вещества имеют конкретное геометрическое строение. При застывании маргарина цис-изомеры переходят в трансизомеры, которые влияют на обмен линоленовой кислоты и провоцируют повышение уровня вредного холестерина, вызывая болезни сердца и сосудов. Онкологи утверждают, что трансизомеры ненасыщенных жирных кислот провоцируют раковые болезни.

В каких продуктах находится больше всего трансизомеров?

Конечно, их много в фастфуде, приготовленном в большом количестве жира. Например, в чипсах содержится около 30 %, а в картошке фри - больше 40 %.

В продуктах кондитерского производства трансизомеры ненасыщенных жирных кислот находятся в пределах от 30 до 50 %. В маргаринах их количество достигает 25-30 %. В смешанных жирах в процессе жарки образуется 33 % мутационных молекул, так как при перетапливании совершается трансформация молекул, что и ускоряет формирование трансизомеров. Если в маргарине числится около 24 % трансизомеров, то в процессе жарки уровень их значительно повышается. В сырых маслах растительного происхождения находится до 1 % трансизомеров, в сливочном масле их около 4-8 %. В жирах животных трансизомеры находятся в пределах от 2 % до 10 %. Следует помнить, что трансжиры - это мусор и их необходимо всецело избегать.

Влияние на организм человека полиненасыщенных жирных кислот еще полностью не изучено, но и теперь очевидно, что для здоровой активной жизнедеятельности человек в свой пищевой рацион обязан вводить продукты, в состав которых входят жирные ненасыщенные кислоты.