Пятый из ряда алканов 6 букв. Применение алканов

Нелишне будет начать с определения понятия алканов. Это насыщенные либо предельные Также можно сказать, что это углероды, в которых соединение атомов C осуществляется посредством простых связей. Общая формула имеет вид: CnH₂n+ 2.

Известно, что соотношение количества атомов H и C в их молекулах максимально, если сравнивать с другими классами. Ввиду того что все валентности заняты либо C, либо H, химические свойства алканов выражены недостаточно ярко, поэтому их вторым названием выступает словосочетание предельные либо насыщенные углеводороды.

Также существует более древнее наименование, которое лучше всего отражает их относительную химинертность - парафины, что в переводе означает «лишенные сродства».

Итак, тема нашего сегодняшнего разговора: «Алканы: гомологический ряд, номенклатура, строение, изомерия». Также будут представлены данные касательно их физических свойств.

Алканы: строение, номенклатура

В них атомы C пребывают в таком состоянии, как sp3-гибридизация. В связи с этим молекулу алканов можно продемонстрировать в качестве набора тетраэдрических структур C, которые связаны не только между собой, но и с H.

Между атомами C и H присутствуют прочные, весьма малополярные s-связи. Атомы же вокруг простых связей всегда вращаются, ввиду чего молекулы алканов принимают разнообразные формы, причем длина связи, угол между ними - постоянные величины. Формы, которые трансформируются друг в друга из-за вращения молекулы, происходящего вокруг σ-связей, принято называть ее конформациями.

В процессе отрыва атома H от рассматриваемой молекулы сформировываются 1-валентные частицы, называемые углеводородными радикалами. Они появляются в результате соединений не только но и неорганических. Если отнять 2 атома водорода от молекулы предельного углеводорода, то получатся 2-валентные радикалы.

Таким образом, номенклатура алканов может быть:

  • радиальной (старый вариант);
  • заместительной (международная, систематическая). Она предложена ИЮПАК.

Особенности радиальной номенклатуры

В первом случае номенклатура алканов характеризуется следующим:

  1. Рассмотрение углеводородов в качестве производных метана, у которого замещен 1 либо несколько атомов H радикалами.
  2. Высокая степень удобства в случае с не очень сложными соединениями.

Особенности заместительной номенклатуры

Заместительная номенклатура алканов имеет следующие особенности:

  1. Основа для названия - 1 углеродная цепь, остальные же молекулярные фрагменты рассматриваются в качестве заместителей.
  2. При наличии нескольких идентичных радикалов перед их наименованием указывается число (строго прописью), а радикальные номера разделяются запятыми.

Химия: номенклатура алканов

Для удобства информация представлена в виде таблицы.

Название вещества

Основа названия (корень)

Молекулярная формула

Название углеродного заместителя

Формула углеродного заместителя

Вышеуказанная номенклатура алканов включает названия, которые сложились исторически (первые 4 члена ряда предельных углеводородов).

Наименования неразвернутых алканов с 5 и более атомами C образованы от греческих числительных, которые отражают данное число атомов C. Так, суффикс -ан говорит о том, что вещество из ряда насыщенных соединений.

При составлении названий развернутых алканов в роли основной цепи выбирается та, которая содержит максимальное количество атомов C. Она нумеруется так, чтобы заместители были с наименьшим номером. В случае двух и более цепей одинаковой длины главной становится та, которая содержит наибольшее количество заместителей.

Изомерия алканов

В качестве углеводорода-родоначальника их ряда выступает метан CH₄. С каждым последующим представителем метанового ряда наблюдается отличие от предыдущего на метиленовую группу - CH₂. Данная закономерность прослеживается во всем ряду алканов.

Немецкий ученый Шиль выдвинул предложение назвать этот ряд гомологическим. В переводе с греческого означает «сходный, подобный».

Таким образом, гомологический ряд - набор родственных органических соединений, имеющих однотипную структуру с близкими химсвойствами. Гомологи - члены данного ряда. Гомологическая разность - метиленовая группа, на которую отличаются 2 соседних гомолога.

Как уже упоминалось ранее, состав любого насыщенного углеводорода может быть выражен посредством общей формулы CnH₂n + 2. Так, следующим за метаном членом гомологического ряда является этан - C₂H₆. Чтобы вывести его структуру из метановой, необходимо заменить 1 атом H на CH₃ (рисунок ниже).

Структура каждого последующего гомолога может быть выведена из предыдущего таким же образом. В итоге из этана образуется пропан - C₃H₈.

Что такое изомеры?

Это вещества, которые имеют идентичный качественный и количественный молекулярный состав (идентичную молекулярную формулу), однако различное химическое строение, а также обладающие разными химсвойствами.

Вышерассмотренные углеводороды отличаются по такому параметру, как температура кипения: -0,5° - бутан, -10° - изобутан. Данный вид изомерии именуется как изомерия углеродистого скелета, она относится к структурному типу.

Число структурных изомеров растет быстрыми темпами с увеличением количества углеродных атомов. Таким образом, C₁₀H₂₂ будет соответствовать 75 изомерам (не включая пространственные), а для C₁₅H₃₂ уже известны 4347 изомеров, для C₂₀H₄₂ - 366 319.

Итак, уже стало понятно, что такое алканы, гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Теперь стоит перейти к правилам составления названий по ИЮПАК.

Номенклатура ИЮПАК: правила образования названий

Во-первых, необходимо отыскать в углеводородной структуре углеродную цепь, которая наиболее длинна и содержит максимальное количество заместителей. Затем требуется пронумеровать атомы C цепи, начиная с конца, к которому ближе всего расположен заместитель.

Во-вторых, основа - название неразветвленного насыщенного углеводорода, которому по количеству атомов C соответствует самая главная цепь.

В-третьих, перед основой необходимо указать номера локантов, возле которых расположены заместители. За ними записываются через дефис названия заместителей.

В-четвертых, в случае наличия идентичных заместителей при разных атомах C локанты объединяются, при этом перед названием появляется умножающая приставка: ди - для двух идентичных заместителей, три - для трех, тетра - четырех, пента - для пяти и т. д. Цифры должны быть отделены друг от друга запятой, а от слов - дефисом.

Если один и тот же атом C содержится сразу два заместителя, локант тоже записывается дважды.

Согласно этим правилам и формируется международная номенклатура алканов.

Проекции Ньюмена

Этот американский ученый предложил для графической демонстрации конформаций специальные проекционные формулы - проекции Ньюмена. Они соответствуют формам А и Б и представлены на рисунке ниже.

В первом случае это А-заслоненная конформация, а во втором - Б-заторможенная. В позиции А атомы H располагаются на минимальном расстоянии друг от друга. Данной форме соответствует самое большое значение энергии, ввиду того что отталкивание между ними наибольшее. Это энергетически невыгодное состояние, вследствие чего молекула стремится покинуть его и перейти к более устойчивому положению Б. Здесь атомы H максимально удалены друг от друга. Так, энергетическая разница этих положений - 12 кДж/моль, благодаря чему свободное вращение вокруг оси в молекуле этана, которая соединяет метильные группы, получается неравномерным. После попадания в энергетически выгодное положение молекула там задерживается, другими словами, «тормозится». Именно поэтому оно и называется заторможенным. Результат - 10 тыс. молекул этана пребывают в заторможенной форме конформации при условии комнатной температуры. Только одна имеет другую форму - заслоненную.

Получение предельных углеводородов

Из статьи уже стало известно, что это алканы (строение, номенклатура их подробно описаны ранее). Будет нелишне рассмотреть способы их получения. Они выделяются из таких природных источников, как нефть, природный, каменный уголь. Применяются также и синтетические методы. Например, H₂ 2H₂:

  1. Процесс гидрирования CnH₂n (алкены)→ CnH₂n+2 (алканы)← CnH₂n-2 (алкины).
  2. Из смеси монооксида C и H - синтез-газа: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
  3. Из карбоновых кислот (их солей): электролиз на аноде, на катоде:
  • электролиз Кольбе: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
  • реакция Дюма (сплав со щелочью): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
  1. Крекинг нефти: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
  2. Газификация топлива (твердого): C+2H₂→CH₄.
  3. Синтез сложных алканов (галогенопроизводных), которые имеют меньшее количество атомов C: 2CH₃Cl (хлорметан) +2Na →CH₃- CH₃ (этан) +2NaCl.
  4. Разложение водой метанидов (карбидов металлов): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Физические свойства предельных углеводородов

Для удобства данные сгруппированы в таблицу.

Формула

Алкан

Температура плавления в °С

Температура кипения в °С

Плотность, г/мл

0,415 при t = -165°С

0,561 при t= -100°C

0,583 при t = -45°C

0,579 при t =0°C

2-Метилпропан

0,557 при t = -25°C

2,2-Диметил-пропан

2-Метилбутан

2-Метилпентан

2,2,3,3-Тетра-метилбутан

2,2,4-Триметил-пентан

н-C₁₀H₂₂

н-C₁₁H₂₄

н-Ундекан

н-C₁₂H₂₆

н-Додекан

н-C₁₃H₂₈

н-Тридекан

н-C₁₄H₃₀

н-Тетрадекан

н-C₁₅H₃₂

н-Пентадекан

н-C₁₆H₃₄

н-Гексадекан

н-C₂₀H₄₂

н-Эйкозан

н-C₃₀H₆₂

н-Триаконтан

1 мм рт. ст

н-C₄₀H₈₂

н-Тетраконтан

3 мм рт. ст.

н-C₅₀H₁₀₂

н-Пентаконтан

15 мм рт. ст.

н-C₆₀H₁₂₂

н-Гексаконтан

н-C₇₀H₁₄₂

н-Гептаконтан

н-C₁₀₀H₂₀₂

Заключение

В статье было рассмотрено такое понятие, как алканы (строение, номенклатура, изомерия, гомологический ряд и пр.). Немного рассказано об особенностиях радиальной и заместительной номенклатур. Описаны способы получения алканов.

Кроме того, в статье подробно перечислена вся номенклатура алканов (тест может помочь усвоить полученную информацию).

Алканы (парафины или предельные углеводороды) – наиболее простой по элементному составу класс органических соединений. Они состоят из углерода и водорода. Родоначальником этого класса является метан СН 4 . Все остальные углеводороды, относящиеся к алканам, являются членами гомологического ряда метана. Общая формула алканов С n Н 2 n +2

Углерод имеет на внешней оболочке четыре валентных электрона, поэтому он может образовывать с атомами водорода четыре двухэлектронные ковалентные связи:

При переходе к высшим гомологам число изомеров резко возрастает (смотри выше).

Углеродный атом, связанный с одним соседним углеродным атомом, называется первичным , с двумя – вторичным , с тремя – третичным и с четырьмя – четвертичным :

Для названий алканов может использоваться несколько номенклатур : историческая, или тривиальная номенклатура – это сводка исторически устоявшихся названий часто употребимых органических соединений. – рациональная номенклатура. При составлении названия по этой номенклатуре соединение рассматривается как полученное из самого простого представителя ряда в результате замещения в нем водородных атомов на алкильные радикалы.

номенклатура IUPAC

Гомологический ряд , последовательность органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего на постоянную структурную единицу (гомологическую разность), чаще всего метиленовую группу -СН 2 -. Члены гомологического ряда называют гомологами. В гомологических рядах многие физические свойства закономерно изменяются. Например, температуры кипения в середине ряда соединений с неразветвленной цепью (С 5 -С 14) различаются у соседних гомологов на 20-30°С; гомологической разности -СН 2 -соответствует возрастание теплоты сгорания на 630-640 кДж/моль и молекулярной рефракции на 4,6 для D-линии натрия. У высших членов гомологического ряда эти различия постепенно сглаживаются.

Физические и химические свойства алканов. Методы получения и идентификации алканов. Отдельные представители.

Физические свойства алканов.

Первые четыре члена ряда – метан, этан, пропан и бутан – при комнатных условиях газы. Алканы С 5 –С 15 – жидкие, а С 16 и далее – твердые.

В обычных условиях

Химические свойства алканов

Углеводороды ряда метана при обыкновенной температуре химически весьма инертны. Они не присоединяют водород (отсюда – предельные), не реагируют без инициирования с Cl 2 и Br 2 , не окисляются на холоду такими сильными окислителями, как перманганат калия и хромовая кислота В то же время эти связи сравнительно легко подвергаются гомолитическому разрыву с образованием радикалов. Поэтому для алканов в большей мере свойственны реакции радикального замещения.

– Галоидирование

На свету алканы могут последовательно замещать атомы водорода на атомы галоида, например:

При температуре » 500 °С метан под воздействием азотной кислоты и двуокиси азота нитруется:

– Сульфирование

Серная кислота (олеум) при нагревании медленно сульфирует алканы с третичным атомом углерода:

– Сульфохлорирование

Под действием ультрафиолетового освещения алканы вступают в реакцию замещения со смесью SO 2 + Cl 2:

– Окисление

У изоалканов сравнительно легко окисляется третичная группа СН. Промышленный интерес представляет каталитическое окисление смеси высших предельных углеводородов С 8 – С 18:

– Дегидрирование

При t = 300 °C…400 °С алканы, пропущенные над катализатором теряют два атома водорода и превращаются в алкены:

– Изомеризация

Под действием кислых катализаторов (например, AlCl 3 , H 2 SO 4 и др.) алканы способны к перестройке углеродного скелета:

Способы получения алканов

– Гидрирование ненасыщенных углеводородов

– Из галоидных алкилов (реакция Вюрца, 1870 г.)

– Из карбоновых кислот

– Крекинг и пиролиз алканов нефти:

5. Алкены. Общая характеристика: строение, изомерия, номенклатура .

Гомологический ряд алкенов начинается с этилена. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)– углеводороды, которые содержат в молекуле одну двойную связь. Общая формула – C n H 2n .

Изомерия. Номенклатура

Как и в ряду предельных углеводородов структурная изомерия алкенов начинается с четвертого члена ряда. Однако число изомеров значительно больше. Изомерия олефинов обусловлена строением углеродной цепи, во-вторых – положением двойной связи в цепи и в-третьих – пространственным расположением атомов или групп при углеродах с двойной связью

Называют алкены по различным номенклатурам. В тривиальной номенклатуре к названию соответствующего радикала предельного углеводорода добавляют суффикс –ен: этилен, пропилен, бутилен, изобутилен, амилен и т.д. По рациональной номенклатуре олефины называются как производные этилена. При составлении названия по номенклатуре ИЮПАК в качестве основной цепи соединения выбирается самая длинная углеродная цепочка, включающая двойную связь. За основу названия берется название алкана с заменой окончания -ан на
-ен. Цифрой обозначают номер атома углерода, за которым следует двойная связь. Нумеровать углеродные атомы основной цепи следует с того конца, к которому ближе двойная связь.

Определение 1

Алканами называют такие углеводороды, атомы углерода, в молекулах которых соединены между собой простыми (одинарными) $\sigma $- связями. Все остальные единицы валентности атомов углерода в этих соединениях заняты (насыщенны) атомами водорода.

Атомы углерода в молекулах насыщенных углеводородов находятся в первом валентном состоянии, то есть в состоянии $sp3$-гибридизации. Такие насыщенные углеводороды еще называют парафинами .

    Парафинами эти органические соединения называют потому, что долгое время их считали малореакцийноспособными (от лат. parum - мало и affinis - имеет сродство).

    Старое название насыщенных углеводородов - алифатические или жирные, углеводороды (от лат. alifatic - жирный). Это название происходит от названия первых изученных соединений, которые когда-то относили к этим веществам, - жиров.

Насыщенные углеводороды образуют ряд соединений с общей формулой $C_nH_{(2_n+2)}$ $(n - 1, 2, 3, 4, ...)$. Простой соединением этого ряда является метан $CH_4$. Поэтому ряд этих соединений называют еще рядом метановых углеводородов.

Гомологические ряды

Соединения ряда метана имеют подобные строение и свойства. Такой ряд соединений, представители которого имеют близкие химические свойства и характеризуются закономерной сменой физических свойств, имеют однотипную структуру и отличаются друг от друга на одну или несколько $-CH_2$-групп, называют гомологичным рядом (от греч. «гомос » - сходство). Каждый последующий углеводород данного ряда отличается от предыдущего на группу $-CH_2$. Эта группа называется гомологичной разницей, а отдельные члены этого ряда - гомологами.

Происхождение названий алканов

Названия первых четырех насыщенных углеводородов (метан, этан, пропан, бутан) возникли случайно. Например, корень слова «этан» произошел от латинского слова ether - эфиы, так как остаток этана $-C_2H_5$ входит в состав медицинского эфира. Начиная с $C_5H_{12}$, названия алканов образованы от греческих или латинских числительных, которые указывают количество углеродных атомов в молекуле данного насыщенного углеводорода с добавлением к этим названиям суффикса -ан. Так, углеводород $C_5H_{12}$ называется пентан (от греч. «пента » - пять), $C_6H_{14}$ - гексан (от греч. «гекса » - шесть), $C_7H_{10}$ - гептан (от греч. «гепта » - семь) и т. д.

Правила систематической номенклатуры

Для названия органических веществ комиссией Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC) были разработаны правила систематической (научной) номенклатуры. Согласно этим правилам, названия углеводородам дают таким образом:

    В молекуле углеводорода выбирают основную - длинную и сложную (которая имеет наибольшее число ответвлений) - углеродную цепь.

    Нумеруют атомы углерода основной цепи. Нумерацию осуществляют последовательно с того конца цепи, который дает радикалу наименьший номер. Если существует несколько алкильных радикалов, то сравнивают величину цифр двух возможных последовательных нумерации. И нумерация, в которой первой встречается меньше цифра, чем во второй последовательной нумерации, считается «меньше» и используется для составления названия углеводорода.

    Нумерация справа налево будет «меньше», чем нумерация слева направо.

    Называют углеводородные радикалы, которые образуют боковые цепи. Перед названием каждого радикала ставят цифру, которая указывает номер углеродного атома главной цепи, у которого с находится данный радикал. Цифру от названия отделяют дефисом. Названия алкильных радикалов перечисляют в алфавитном порядке. Если углеводород имеет в своем составе несколько одинаковых радикалов, то записывают в порядке возрастания номера углеродных атомов, у которых стоят эти радикалы. Цифры отделяют друг от друга запятыми. После цифр записывают префиксы: ди- (если одинаковых радикалов два), три- (когда одинаковых радикалов три), тетра-, пента- и т. д. (если одинаковых радикалов соответственно четыре, пять и т. д.). Префиксы указывают, сколько одинаковых радикалов имеет данный углеводород. После префикса ставят название радикала. В том случае, если два одинаковых радикалы находятся у одного углеродного атома, номер этого атома углерода ставится в названии дважды.

    Называют углеводород основной пронумерованной углеродной цепи, помня при этом, что названия всех насыщенных углеводородов имеют суффикс -ан.

Приведенный ниже пример поможет уяснить эти правила:

Рисунок 1.

Алкильные радикалы боковых цепей

Иногда алкильные радикалы боковых цепей разветвленные. В этом случае их называют так, как соответствующие насыщенные углеводороды, только вместо суффикса -ан принимают суффикс -ил.

Углеродную цепь разветвленного радикала нумеруют. Атом углерода этого радикала, соединенный с основным цепью, получает номер $1$. Для удобства углеродную цепь разветвленного радикала нумеруют цифрами со штрихами и полное название такого радикала берут в скобки:

Рисунок 2.

Рациональная номенклатура

Кроме систематической для названия насыщенных углеводородов используют еще рациональную номенклатуру. По этой номенклатуре насыщенные углеводороды рассматривают как производные метана, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Название насыщенного углеводорода по рациональной номенклатуре образуют таким образом: называют по степени сложности все радикалы, которые находятся у атома углерода с наибольшим количеством заместителей (отмечая их количество, если они одинаковые), а затем добавляют основу названия углеводорода по этой номенклатуре - слово «метан». К примеру:

Рисунок 3.

Рациональную номенклатуру пользуются для названия сравнительно простых углеводородов. Эта номенклатура не так усовершенствована и гораздо менее удобна в пользовании по сравнению с систематической номенклатурой. По рациональной номенклатуре одно и то же вещество может иметь разные названия, что очень неудобно. Кроме того, по данной номенклатуре можно назвать далеко не все насыщенные углеводороды.

Алканами в химии называют предельные углеводороды, у которых углеродная цепь является незамкнутой и состоит из углерода, связанных друг с другом при помощи одинарных связей. Также характерной особенностью алканов есть то, что они совсем не содержат двойных либо тройных связей. Порой алканы называют парафинами, дело в том, что парафины собственно и являются смесью предельных углеродов, то есть алканов.

Формула алканов

Формулу алкана можно записать как:

При этом n больше или равно 1.

Алканам свойственна изомерия углеродного скелета. При этом соединения могут принимать разные геометрические формы, как например это показано на картинке ниже.

Изомерия углеродного скелета алканов

С увеличением роста углеродной цепи увеличивается и количество изомеров. Так, например, у бутана есть два изомера.

Получение алканов

Алкан как правило получают различными синтетическими методами. Скажем, один из способов получения алкана предполагает реакцию «гидрирования», когда алканы добываются из ненасыщенных углеводов под воздействием катализатора и при температуре.

Физические свойства алканов

Алканы от других веществ отличаются полным отсутствием цвета, также они не растворим в воде. Температура плавления алканов повышается с увеличением их молекулярной массы и длины углеводородной цепи. То есть чем более разветвленным является алкан, тем у него большая температура горения и плавления. Газообразные алканы и вовсе горят бледно-голубым или бесцветным пламенем, при этом выделяя много тепла.

Химические свойства алканов

Алканы в химическом плане малоактивные вещества, по причине прочности крепких сигма связей С-С и С-Н. При этом связи С-С неполярны, а С-Н малополярны. А так как все это малополяризируемые виды связей, которые относятся к сигма виду, то разрываться они будут по механизму гомолитическому, в результате чего образуются радикалы. И как следствия химические свойства алканов представляют собой в основном реакции радикального замещения.

Так выглядит формула радикального замещения алканов (галогенирование алканов).

Помимо этого также можно выделить такие химические реакции как нитрирование алканов (реакция Коновалова).

Реакция эта протекает при температуре 140 С, причем лучше всего именно с третичным атомом углерода.

Крекинг алканов – эта реакция протекает при действии высоких температур и катализаторов. Тогда создаются условия, когда высшие алканы могут рвать свои связи образуя алканы более низкого порядка.

В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их радикалы.

Формула

Название

Название радикала

CH3 метил

C3H7 пропил

C4H9 бутил

изобутан

изобутил

изопентан

изопентил

неопентан

неопентил

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН2 -.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.

Гомологи - вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (- СН2 -)

Углеродная цепь - зигзаг (если n ≥ 3)

σ - связи (свободное вращение вокруг связей)

длина (-С-С-) 0,154 нм

энергия связи (-С-С-) 348 кДж/моль

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации

угол между связями С-C составляет 109°28", поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м).

а) электронная и структурная формулы;

б) пространственное строение

4. Изомерия - характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия цепи с С4

Один из этих изомеров (н -бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение).

Атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным , с двумя другими атомами углерода - вторичным , с тремя - третичным , с четырьмя - четвертичным .

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.

Сравнительная характеристика гомологов и изомеров


1. Свою номенклатуру имеют радикалы (углеводородные радикалы)

Алкан

С n H2n+2

Радикал (R)

С n H2n+ 1

НАЗВАНИЕ

Физические свойства

В обычных условиях

С1- С4 - газы

С5- С15 - жидкие

С16 - твёрдые

Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Физические свойства некоторых алканов представлены в таблице.

Таблица 2. Физические свойства некоторых алканов

а) Галогенирование

при действии света - hν или нагревании (стадийно - замещение атомов водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой вклад в разработку цепных реакций внёс физик, академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов)

В реакции образуются вещества галогеналканы или С n H 2 n +1 Г

(Г - это галогены F, Cl, Br, I)

CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (1 стадия) ;

метан хлорметан CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 + HCl (2 стадия);

дихлорметан

СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (3 стадия);

трихлорметан

CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (4 стадия).

тетрахлорметан

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:

Электронная плотность связи С - Cl смещена к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода - частичный положительный заряд.

На атом углерода в метильной группе (- СН3) создаётся дефицит электронной плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт соседних атомов водорода, в результате связь С - Н становится менее прочной и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:

CH3 - CH2 - Cl + Cl2 h ν CH3 - CHCl2 + HCl

хлорэтан 1 ,1 -дихлорэтан

Со фтором реакция идёт со взрывом.

С хлором и бромом требуется инициатор.

Иодирование происходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления HI из рекции.

Внимание!

В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных. Для хлорирования эта закономерность не соблюдается при T >400˚ C .


б) Нитрование

(реакция М.И. Коновалова, он провёл её впервые в 1888 г)

CH4 + HNO3(раствор ) С CH3NO2 + H2O

нитрометан

RNO2 или С n H2n+1 NO2 ( нитроалкан )